เมื่อพลายแก้วอายุได้ ๑๕ ปี ก็บวชเณรเรียนวิชาอยู่ที่วัดส้มใหญ่ แล้วย้ายไปเรียนต่อที่วัดป่าเลไลยก์ ต่อมาที่วัดป่าเลไลยก์จัดให้มีเทศน์มหาชาติ เณรพลายแก้วเทศน์กัณฑ์มัทรี ซึ่งนางพิมพิลาไลยเป็นเจ้าของกัณฑ์เทศน์ นางพิมเลื่อมใสมากจนเปลื้องผ้าสไบบูชากัณฑ์เทศ์ ขุนช้างเห็นเช่นนั้นก็เปลื้องผ้าห่มของตนวางเคียงกับผ้าสไบของนางพิม อธิฐานขอให้ได้นางเป็นภรรยา ทำให้นางพิมโกรธ ต่อมาเณรพลายแก้วก็สึกแล้วให้นางทองประศรีมาสู่ขอนางพิมและแต่งงานกัน

  ทางกรุงศรีอยุธยาได้ข่าวว่ากองทัพเชียงใหม่ตีได้เมืองเชียงทอง ซึ่งเป็นเมืองขึ้นของกรุงศรีอยุธยา สมเด็จพระพันวษาถามหาเชื้อสายของขุนไกร ขุนช้างซึ่งเข้าไปรับราชการอยู่จึงเล่าเรื่องราวความเก่งกล้าสามารถของพลายแก้ว เพื่อหวังจะพรากพลายแก้วไปให้ห่างไกล นางพิม สมเด็จพระพันวษาจึงให้ไปตามตัวมาแล้วแต่งตั้งให้เป็นแม่ทัพไปรบกับเมืองเชียงใหม่และได้ชัยชนะ บาคาร่า นายบ้านแสนคำแมนแห่งหมู่บ้านจอมทอง เห็นว่าพลายแก้วกับพวกทหารไม่ได้เบียดเบียนให้ชาวบ้านเดือดร้อนจึงยกนางลาวทองลูกสาวของตนให้เป็นภรรยาของพลายแก้ ส่วนนางพิมพิลาไลย เมื่อสามีจากไปทัพได้ไม่นานก็ป่วยหนักรักษาเท่าไรก็ไม่หาย ขรัวตาจูวัดป่าเลไลยก์แนะนำให้เปลี่ยนชื่อเป็นวันทอง อาการไข้จึงหาย ขุนช้างทำอุบายนำหม้อใหม่ใส่กระดูกไปให้นางศรีประจันกับนางวันทองดูว่าพลายแก้วตายแล้วและขู่ว่านางวันทองจะต้องถูกคุมตัวไว้เป็นม่ายหลวงตามกฎหมาย นางวันทองไม่เชื่อ แต่นางศรีประจันคิดว่าจริง ประกอบกับเห็นว่าขุนช้างเป็นเศรษฐีจึงบังคับให้นางวันทองแต่งงานกับขุนช้าง นางวันทองจำต้องตามใจแม่แต่นางไม่ยอมเข้าหอ

ขณะนั้นพลายแก้วกลับมาถึงกรุงศรีอยุธยาและได้บรรดาศักดิ์เป็นขุนแผนแสนสะท้าน จากนั้นก็พานางลาวทองกลับสุพรรณบุรีนางวันทองเห็นขุนแผนพาภรรยาใหม่มาด้วยก็โกรธด่าทอโต้ตอบกับนางลาวทองและลืมตัวพูดก้าวร้าวขุนแผน ทำให้ขุนแผนโมโหพานางลาวทองไปอยู่ที่กาญจนบุรี ส่วนนางวันทองก็ตกเป็นภรรยาของขุนช้างอย่างจำใจ บาคาร่า

   ต่อมาขุนช้างและขุนแผนเข้าไปรับราชการอบรมในวังและได้มหาดเล็กเวรทั้งสองคน วันหนึ่งนางทองประศรีให้คนมาส่งข่าวว่า นางลาวทองป่วยหนัก ขุนแผนจึงฝากเวรไว้กับขุนช้างแล้วไปดูอาการของนางลาวทอง ตอนเช้าสมเด็จพระพันวษาถามถึงขุนแผน ขุนช้างบอกว่าขุนแผนปีนกำแพงวังหนีไปหาภรรยา สมเด็จพระพันวษาโกรธจึงสั่งให้นำตัวนางลาวทองมากักไว้ในวัง ส่วนขุนแผนให้ไปตระเวนด่านห้ามเข้าวังอีกทำให้ขุนแผนแค้นขุนช้างมากคิดช่วงชิงนางวันทองกลับคืนมา จึงออกหาของวิเศษ ๓ อย่าง คือ ดาบวิเศษ กุมารทอง และม้าฝีเท้าดี ขุนแผนเดินทางไปถึงซ่องโจรของหมื่นหาญก็สมัครเข้าเป็นสมุน วันหนึ่งได้ช่วยชีวิตหมื่นหาญให้รอดพ้นจากการถูกวัวแดงขวิดตาย หมื่นหาญจึงยกนางบัวคลี่ลูกสาวของตนให้เป็นภรรยาของขุนแผน

   ต่อมาหมื่นหาญเห็นขุนแผนมีวิชาอาคมเหนือกว่าตนก็คิดกำจัด โดยสั่งให้นางบัวคลี่วางยาพิษฆ่าขุนแผน แต่โหงพรายมาบอกให้ขุนแผนรู้ตัว คืนนั้นพอนางบัวคลี่นอนหลับ ขุนแผนก็ผ่าท้องนางควักเอาเด็กไปทำพิธีปลุกเสกเป็นกุมารทอง ต่อจากนั้นก็ทำพิธีตีดาบฟ้าฟื้นและไปซื้อม้าลักษณะดีได้ตัวหนึ่ง ชื่อ ม้าสีหมอก แล้วขุนแผนก็ไปที่บ้านของขุนช้างสะกดคนให้หลับหมดแล้วขึ้นไปบนบ้านแต่เข้าห้องผิด จึงพบนางแก้วกิริยาและได้นางเป็นภรรยา จากนั้นก็ไปปลุกนางวันทองพาขึ้นม้าหนีเข้าป่าไป